La fondazione dell'Oleggio Sportiva Oleggio (OSO) è da collocare tra il 1910 e il 1914.
In ogni caso, la prima testimonianza ufficiale dell'OSO è datata 1 gennaio 1914, come viene riportato dal giornale locale "La Franca Parola" del 4 gennaio 1914. Infatti, il 1 gennaio 1914 l'OSO disputa una partita contro il Cameri vincendo 3-0. I colori sociali sono: maglia rossa con risvolti bianchi; calzoncini bianchi. Campo sportivo in frazione Carmine.
Nel 1919 dopo il ritorno dalle armi dei giovani oleggesi si ricostituì una forte compagine che sul campo di via Momo conseguì dei probanti successi sulle squadre delle cittadine vicine.
Nel maggio del 1925 si inaugurò il campo di via Gaggiolo che era considerato uno dei migliori della regione piemontese 1925/26. I nuovi colori sociali sono "arancione" (tuttora immutati).
Nel 1927/28 l'OSO è ammessa a partecipare al campionato in cui militavano le riserve delle squadre di Prima Divisione (Serie A).
Dopo la seconda guerra mondiale l'OSO trionfò nel ricostituito campionato Provinciale di Prima Divisione. Vengono anche svolte attività sportive di motociclismo e bocce.
Nel 1952, grazie alla costante e disinteressata opera dei dirigenti e dei collaboratori, si potè ricostruire il campo sportivo in via Sempione (che è ancora quello attualmente utilizzato). Successivamente l'OSO donò il terreno di gioco al Comune di Oleggio.
A livello di risultati conseguiti, l'OSO vinse il campionato di Seconda Categoria Regionale nel 1961/62 e quindi nel 1967/68 vinse il campionato di Prima Categoria Regionale portandosi in Promozione.
Durante questo periodo e fino alla fine degli anni Settanta l'OSO gestì anche il cinema comunale.
Ininterrottamente dal campionato 1968/69 al campionato 1985/86 vennero disputati 18 campionati nella Categoria Promozione culminati con la vittoria del campionato 1985/86 che proiettò l'OSO - per la prima volta - in un campionato nazionale. Con l’occasione della promozione, vennero approntati nuovi spogliatoi ed una nuova tribuna (aumentando la capienza dello stadio a circa 2000 persone).
L’OSO disputò due stagioni nel Campionato Interregionale e nel 1988/89 l'OSO retrocedette: in quel momento sia per "salvare" la categoria, sia per problemi economici, l’OSO effettuò una fusione con la squadra IRIS Borgoticino assumendo il nome IRIS OLEGGIO.
Dalla stagione 1989/90 a quella 1993/94 l’Iris Oleggio disputò 5 campionati alcuni in Eccellenza ed altri in Interregionale.
Nel luglio del 1994 viene ricostituita la società, con nuovi soci oleggesi che ripristinarono lo storico nome Oleggio Sportiva Oleggio.
Per un decina di anni l’OSO disputò nella categoria Eccellenza Regionale dei campionati conseguendo ottimi risultati. Purtroppo al termine della stagione 2003/04 l'OSO retrocedette nella categoria Promozione.
Nel giugno del 2004 viene modificato il nome della società che diventò "Associazione Sportiva Dilettantistica Oleggio Sportiva Oleggio".

° 1914-1920 Luigi Badò
° 1920-1922 Ernesto Borri
° 1922-1930 Aldo Gagliardi/ Guido Gagliardi/ Dario Gagliardi
° 1930-1932 Leo Silvestri
° 1932-1945 Vittorio Picchio
° 1945-1948 Franco Viganò
° 1948-1953 Lino Salsa
° 1953-1958 Franco Viganò
° 1958-1963 Renato Gandolfo
° 1963-1965 Pio Cerutti
° 1965-1966 Adriano Bossetti
° 1966-1979 Antonio Leonardi
° 1979-1980 Fausto Ardizzoia
° 1980-1981 Claudio Magistretti
° 1981-1985 Gianni Pianta
° 1985-1987 Claudio Magistretti
° 1987-1988 Giacomo Valentini
° 1988-1989 Gianantonio Salsa
° 1989-1990 Vetilio Manzetti
° 1990-1994 Carlo Manzetti
° 1994-1998 Antonio Foglio
° 1998-2002 Fernando Foglio
° 2002-2012 Antonio Foglio
° 2012-in carica Fernando Foglio

+ Giuseppe Suno Oleggio Sportiva Oleggio ... verso i cento anni Tipografia Boschetti - dicembre 2005 - pagg. 114
+ Giuseppe Suno, Umberto Nobile Un importante traguardo .. 100 anni di Oleggio Sportiva Oleggio 2014 gennaio 2014 - pagg. 64